“有机化学”课程教学大纲

教研室主任：王兴安 执笔人：王颖

一、课程基本信息

开课单位：生命科学学院

课程名称：有机化学

课程编号：091008

英文名称：Organic Chemistry

课程类型：学科基础课

总 学 时：66 理论学时：45 实验学时：21

学 分：3

开设专业：生物科学、生物工程、生物技术、环境科学、食品质量与安全

先修课程：无机及分析化学

二、课程任务目标

（一）课程任务

本课程是一门生物科学类专业基础必修课程。本课程的任务是使学生掌握有机化合物的结构、命名、理化性质；立体化学特征；电子效应；典型有机反应的反应历程；熟悉有机化合物研究的一般方法；了解各类代表性化合物及其应用。

（二）课程目标

在学完本课程之后，学生能够：

1.掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；

2.初步掌握典型有机化合物结构与性质的关系；

3.掌握几类典型的反应历程；

4.掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；

5.对几类重要的天然产物的基本知识做一般了解。

三、教学内容和要求

（一）理论教学的内容及要求

第一章绪论

1．了解有机化学的定义和有机化合物的特性；

2．掌握有机化合物结构表示方法；了解价键理论及共价键的形成；

3.掌握有机反应的基本类型。

重点：有机化合物结构表示方法和有机反应的基本类型；

难点：价键理论。

第二章 烷烃

1．了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识；

2．掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子；

3．了解化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法；

4. 掌握烷烃的典型反应。

重点：烷烃的系统命名法、化学性质；

难点： 烷烃的构象

第三章 不饱和烃

1．掌握不饱和烃的结构、命名、化学性质尤其是亲电加成反应；

2．掌握同分异构、物理性质、亲电加成反应历程；

3．了解电子效应的诱导效应和共轭效应及共振论；

4. 掌握共轭二烯烃的性质，1，4-加成的理论解释；共轭二烯烃的顺反异构的判断、构型的标记和完整的命名。

重点：亲电取代反应—马氏规则；共轭二烯烃的1，2-加成、1，4-加成及双烯合成反应；

难点：共轭二烯烃的1，4-加成的理论解释

第四章 环烃

1．掌握脂环烃的命名；脂环烃的化学性质；环己烷的构象；

2．掌握环烷烃的张力和稳定性；脂环化合物的立体异构；

3．了解苯的结构、化学性质、定位规律及其解释；Hückel规则与芳香性；

4. 掌握芳香烃的分类及命名、苯环上的亲电取代反应机理、稠环芳烃；

重点：脂环烃的化学性质，环己烷的椅式和船式构象、椅式构象的翻转；二元取代环己烷的顺反异构体的构象；理解构象与构型的不同含义；苯的结构、定位规律；

难点：环己烷的构象；定位规律的运用及解释。

第五章 旋光异构

1. 掌握分子的手性与旋光活性、构型表示法、含（或不含）手性碳化合物的旋光异构现象；

2．理解环状化合物的立体异构和旋光异构体的性质；

3．了解不对称合成、立体选择性反应和外消旋体的拆分。

重点：手性与旋光活性、构型表示法、含（或不含）手性碳的化合物的旋光异构现象；

难点：手性的判定与构型表示法。

第六章 卤代烃

1. 掌握卤代烃的命名、化学性质和脂肪族亲核取代反应的历程；

2．理解亲核取代反应的立体化学及不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较；

重点：卤代烃的命名、脂肪族亲核取代反应的历程（SN1和SN2）及不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较，

难点：脂肪族亲核取代反应的历程及与消去反应的竞争。

第七章 醇酚醚

1. 掌握醇、酚、醚的命名、化学性质，熟练写出有关的化学方程式；

2．了解分子重排。

重点：醇、酚、醚的命名和化学性质，

难点：分子重排。

第八章 醛酮

1. 掌握醛、酮的命名、化学性质、亲核加成的机理和α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成，熟练写出有关的化学方程式

重点：醛、酮的命名、化学性质和亲核加成的机理，

难点：α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成。

第九章 羧酸及其衍生物

1. 掌握羧酸及其衍生物的化学性质和羧酸的结构对酸性的影响，熟练写出有关的化学方程式

重点：羧酸及其衍生物的化学性质，

难点：二元羧酸的受热反应和Claisen缩合。

第十章 取代酸

1. 掌握羟基酸和羰基酸的命名、化学性质和乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用

难点：乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在有机合成中的应用。

（二）实践教学的内容及要求

详见《有机化学实验》教学大纲。

四、学时分配

五、考核说明

课程考核办法：笔试、闭卷；平时作业（10％）；实验成绩（20％）；期末（70％）。

六、主要教材及教学参考书目

（一）主要教材

汪小兰《有机化学》，第四版，高等教育出版社，2005年

（二）主要参考书目

1．邢其毅等，《基础有机化学》（第三版）上下册，高等教育出版社。

2．胡宏纹主编，《有机化学》（第二版）上下册， 高等教育出版社。